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Giovanni Tolomei nacque a Siena nel 1272. Venne educato da uno zio domenicano, e in seguito frequentò l'università locale. Vinse un dottorato in legge e divenne l'ufficiale locale della città. Si dice che fosse sempre stato una persona pia, ma ebbe alcune esperienze religiose non usuali. Nel 1312, invece della consueta lezione di filosofia, tenne un'omelia sul disprezzo per il mondo, diede le dimissioni e si ritirò in un luogo distante dieci miglia dalla città.

Due altri senesi, Ambrogio Piccolomini e Patrizio Patrizi, si unirono a lui. I tre vissero insieme nella grigia e desolata campagna tra Siena e i boschi di Mont'Amiata.

Di loro si diceva che fossero dei folli e dei sovversivi (che all'epoca equivaleva a essere definiti catari o valdesi), così ricevettero l'ordine di presentarsi al cospetto di papa Giovanni XXII, ordine che implicava il lungo e pericoloso viaggio fino alla sede papale di Avignone. Il papa decise che la loro dottrina era ortodossa, ma ordinò loro di seguire una regola monastica approvata. Quando fecero ritorno in Italia, il vescovo Guittone d'Arezzo diede loro la Regola di S. Benedetto (11 lug.) e chiese a un monaco camaldolese di vestirli con un abito monastico bianco invece del regolare abito nero. Giovanni prese il nome di Bernardo e divenne abate; il loro eremitaggio prese il nome di Monteoliveto e nel 1319 venne fondata la Congregazione Benedettina di Nostra Signora di Monteoliveto.

L'osservanza della regola era "elementare" e le furono aggiunte alcune regole molto rigide (tra cui, all'inizio, l'astinenza totale dal vino). L'ordine ebbe un successo straordinario: in pochi anni Bernardo aveva fondato un secondo monastero a Siena, seguito da altri in molte città. La vita di penitenza attraeva molti discepoli, e nel 1344 la congregazione venne approvata da Clemente VI.

In seguito a una grave epidemia di peste che si diffuse intorno a Siena, i monaci olivetani si dedicarono alla cura degli appestati e alla sepoltura dei morti. Essi sembravano miracolosamente immuni dal contagio, ma nell'agosto 1348 Bernardo stesso contrasse la malattia. Morì il 20 agosto a Monteoliveto. Nel 1644 il culto fu confermato, e il Martirologio Romano lo cita come beatus, anche se gli olivetani, che formano ancora oggi una piccola congregazione benedettina indipendente, lo hanno sempre venerato come "santo". È stato canonizzato il 26 aprile 2009 da Benedetto XVI.

MARTIROLOGIO ROMANO. A Siena, transito del beato Bernardo Tolomei, abate, che, fondatore della Congregazione Olivetana sotto la regola di san Benedetto, si applicò con premura all’osservanza della disciplina monastica e, durante una epidemia di peste diffusasi in tutta l’Italia, morì presso i monaci di Siena che ne erano stati colpiti.