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Non si hanno informazioni sui primi anni di vita di Simeone, eccetto che era siriano e che sua madre viveva a Edessa. Durante il suo pellegrinaggio nei luoghi santi, incontrò un altro siriano, Giovanni, con cui ritornò da Gerusalemme; entrambi erano ben istruiti, particolarmente dotti in lingua greca. Sulla via del ritorno attraversarono Gerico e videro i monasteri che erano stati eretti lungo il Giordano, furono attratti dalla vita eremitica e decisero di diventare monaci. La caratteristica peculiare dell'approccio di Simeone alla vita spirituale fu l'umiltà: credeva non solo di dover accettare di buon grado le umiliazioni mandateci da Dio nella vita di tutti i giorni, ma cercare anche di mortificarsi e di non farsi guidare dalla mente umana in queste questioni. Lasciò il deserto per andare a vivere a Emesa (l'attuale Homs) in Siria, dove ricevette il soprannome di salos (matto), perché deliberatamente imitava il comportamento di chi soffriva di disturbi mentali per far credere di essere pazzo. Alban Butler ha affermato che, anche se non siamo obbligati a imitare l'eccentricità di Simeone in tutti i suoi aspetti, salvo che si riceva una chiamata speciale di Dib, il suo esempio tuttavia dovrebbe farci vergognare per come ripudiamo tutto ciò che ferisce il nostro orgoglio. B.T.A. sostiene che Dio ricompensò l'umiltà di Simeone garantendogli una grazia straordinaria e il potere di far miracoli, ma aggiunge anche che è probabile che la sua mente fosse effettivamente sconvolta, a quel tempo. Un commentatore moderno suggerisce invece che il comportamento assurdo, oltre al disagio e all'abuso di forze fisiche che l'accompagnava, avesse un preciso scopo nella spiritualità di Simeone: nascondere la sua identità di santo e «trascendere il suo corpo» con questa insolita, anche se non unica, forma di ascetismo (Krueger). La versione in siriaco della Vita greca afferma che Siamone era monofisita (credeva che Cristo avesse un'unica natura divina), forse per annoverarlo come membro della Chiesa siriaca, anch'essa monofisita. È diverso anche il racconto della sepoltura di Simeone: la versione greca afferma che quando Giovanni fece aprire la piccola tomba per trasportare il corpo in un luogo più adatto, scoprì che era vuota, «poiché il Signore, per glorificarlo, l'aveva traslato». Ciò spiegherebbe la mancanza di un corpo da vienetate, tuttavia i siriani affermarono apertamente di possedere il corpo, che qualche religioso aveva preso e portato nel monastero alla periferia di Emesa, dove si venerava già come reliquia la testa di S. Giovanni Battista. In molti calendari antichi, si commemorava Simeone con il suo compagno, S. Giovanni, il 21 luglio; nel xvi secolo Baronio, per qualche ragione, li separò e spostò la festa di Simeone all'i luglio.

MARTIROLOGIO ROMANO. Presso Homs in Siria, san Simeone, detto il Folle, che, mosso dallo Spirito Santo, desiderò essere ritenuto stolto per Cristo e disprezzato tra gli uomini. Insieme a lui si commemora san Giovanni, eremita, che fu per circa trent’anni compagno di san Simeone nella santa peregrinazione e nell’eremo presso il lago di Mareotide in Egitto.