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Galgano nacque a Chiusdino (Siena) sua madre si chiamava Dionisia e suo padre Guido Guidotti. Secondo la leggenda, i suoi genitori volevano avere un figlio così tanto da chiedere all'arcangelo San Michele, ma quando nacque trascurarono molto la sua educazione cristiana ed ebbe una giovinezza tempestosa, piena di vizi e peccati.

Galgano grande gentiluomo era destinato a diventare cavaliere medievale perché apparteneva ad una famiglia che aveva la funzione ufficiale di custodire l'ordine costituito dal vescovo di Volterra per la protezione della città e del distretto di Chiusdino. La morte di suo padre produsse in lui un grande cambiamento di vita; la sua conversione fu circondata da forti esperienze mistiche: si dice che l'arcangelo San Michele, patrono di Chiusdino, gli apparve nei sogni e lo convinse ad iscriversi alla "milizia celeste"; sette giorni dopo l'arcangelo lo accompagnò in un tempio dedicato a Maria e ai dodici apostoli e lo invitò a costruire una chiesa secondo quel modello.

Attratto dal desiderio di soddisfare questo invito celeste, Galgano dovette affrontare l'opposizione di sua madre, che cercava di sposarlo con Polixena una ragazza di Civitella, un castello della Maremma toscana. Nel 1180, quando andò per incontrare la ragazza, sulla strada per la Maremma, il cavallo di Galgano si fermò e non c'era modo di farlo camminare. Galgano chiese al Signore di condurlo in un luogo dove potesse trovare la pace spirituale e improvvisamente il cavallo iniziò a camminare e lo condusse alla vicina collina di Montesiepi, dove si fermò. Quando arrivò sul posto, conficcò la spada in una roccia e si ritirò in un eremo, dove visse in silenzio, in penitenza e in preghiera, nonostante la volontà dei suoi parenti a tornare a vivere nel mondo e le forti tentazioni causate dalla solitudine.

Le sue esperienze eremitiche furono esempio per molte persone, e furono l’occasione per fondare una nuova comunità monastica. Nel 1181, Galgano visitò Papa Alessandro III e ottenne l'approvazione per la sua fondazione. Durante la sua assenza, tre persone invidiose, che la tradizione identifica con alcuni monaci dell'Abbazia di Serena, giunsero a Montesiepi distruggendo l'eremo e la spada incastonata. Per intervento divino i tre furono puniti: uno cadde in un fiume ed annegò, un altro fu incenerito da un fulmine ed un terzo fu afferrato per un braccio da un lupo e trascinato via, ma si salvò invocando Galgano. La sua esperienza eremitica però non durò molto Galgano morì ad appena 30 anni a Volterra.

L’importanza della sua figura spinse i Cistercensi e gli agostiniani di fare di lui un membro di ciascun ordine. Probabilmente perchè la sua comunità monastica da lui fondata, nel XIII secolo, aderisse all'ordine cistercense e alle comunità suffragane all'ordine agostiniano, si spiega così perchè appare come un santo di una di queste comunità religiose. Nella sua città c'è ancora una confraternita a lui dedicata, fondata nel 1185 probabilmente la più antica confraternita del cristianesimo tra quelle che esistono oggi. La sua tomba fu luogo di pellegrinaggio e fonte di grazie divine.

Il culto si diffuse molto presto e nel 1185 papa Lucio III autorizzò la nomina di tre commissari per l’indagini sulla santità di San Galgano. Tuttavia non fu mai accertata la data esatta della canonizzazione.