Chiaromonte nacque a Siena nel 1258; secondo resoconti più tardi era membro della famosa famiglia dei Piccolomini, ma di ciò non si fa menzione nella Vita più antica, come ci si potrebbe aspettare se fosse appartenuto a una famiglia tanto importante. Si riporta che fu un bambino molto pio, particolarmente devoto alla Vergine Maria, e che a quattordici anni ricevette l'abito dei serviti da S. Filippo Benizi (23 ago.), assumendo il nome religioso di Gioacchino. Per umiltà rifiutò di diventare sacerdote, pur amando servire Messa e talora cadendo in estasi durante la celebrazione.
La casa dei serviti di Siena era famosa per la rigorosa osservanza e il valore dei suoi membri e, quando la notizia della santità di Gioacchino si diffuse al di fuori del monastero, questi chiese di essere trasferito a un'altra casa per evitare la notorietà. Trascorse circa un anno ad Arezzo, ma la popolazione di Siena insistette perché fosse richiamato e passò quindi il resto della sua vita nella città natale, pregando per i suoi concittadini ed edificando chiunque venisse a contatto con lui. Ancora in vita, gli furono attribuiti alcuni miracoli. Morì nel 1305, a quarantasette anni; il suo culto fu approvato nel 1609 da papa Paolo V (1605-1621), anch'egli nativo di Siena. Alle sue spoglie, ancora oggi venerate a Siena, è attribuito un particolare potere protettivo dall'epilessia, malattia che Gioacchino si dice avesse consapevolmente contratto mentre curava qualcuno che ne soffriva.
MARTIROLOGIO ROMANO. A Siena, beato Gioacchino, religioso dell’Ordine dei Servi di Maria, che rifulse per singolare devozione verso la beata Vergine e adempì i precetti di Cristo portando su di sé gli affanni dei poveri.
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Preghiera a San VigilioO glorioso Martire S. Vigilio, guardate con occhio misericordioso questa vostra Diocesi Tridentina riunita ai vostri piedi per celebrare il decimo quinto...
PROTEGGIMI, SIGNORETi prego, Signore, proteggimi in questa notte. Tu sei per me il vero riposo: concedimi di dormire in pace. Veglia su di me, allontana ogni minaccia e guidami...