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Chiaromonte nacque a Siena nel 1258; secondo resoconti più tardi era membro della famosa famiglia dei Piccolomini, ma di ciò non si fa menzione nella Vita più antica, come ci si potrebbe aspettare se fosse appartenuto a una famiglia tanto importante. Si riporta che fu un bambino molto pio, particolarmente devoto alla Vergine Maria, e che a quattordici anni ricevette l'abito dei serviti da S. Filippo Benizi (23 ago.), assumendo il nome religioso di Gioacchino. Per umiltà rifiutò di diventare sacerdote, pur amando servire Messa e talora cadendo in estasi durante la celebrazione.

La casa dei serviti di Siena era famosa per la rigorosa osservanza e il valore dei suoi membri e, quando la notizia della santità di Gioacchino si diffuse al di fuori del monastero, questi chiese di essere trasferito a un'altra casa per evitare la notorietà. Trascorse circa un anno ad Arezzo, ma la popolazione di Siena insistette perché fosse richiamato e passò quindi il resto della sua vita nella città natale, pregando per i suoi concittadini ed edificando chiunque venisse a contatto con lui. Ancora in vita, gli furono attribuiti alcuni miracoli. Morì nel 1305, a quarantasette anni; il suo culto fu approvato nel 1609 da papa Paolo V (1605-1621), anch'egli nativo di Siena. Alle sue spoglie, ancora oggi venerate a Siena, è attribuito un particolare potere protettivo dall'epilessia, malattia che Gioacchino si dice avesse consapevolmente contratto mentre curava qualcuno che ne soffriva.

MARTIROLOGIO ROMANO. A Siena, beato Gioacchino, religioso dell’Ordine dei Servi di Maria, che rifulse per singolare devozione verso la beata Vergine e adempì i precetti di Cristo portando su di sé gli affanni dei poveri.