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Per quanto paiano incredibili, le date riportate sopra in parentesi sono ben accertate e sembra proprio che Teodosio sia morto all'età di 105 anni. Nato in Cappadocia, in Asia Minore, entrò al servizio della Chiesa come lettore o salmista. Da giovane, secondo la tradizione, ispirò la sua vita all'esempio di Abramo; anch'egli infatti, lasciata la sua terra natale, partì in pellegrinaggio per Gerusalernme. Durante il viaggio fece visita a S. Simeone lo Stilita che, dall'alto della sua colonna, gli diede consigli su come e dove avrebbe dovuto condurre la sua vita.

Avvertendo la necessità di affidarsi a una guida spirituale, dopo aver visitato i luoghi santi a Gerusalemme si mise sotto la direzione di un sant'uomo chiamato Longino, che lo persuase a prendersi carico di una comunità che si trovava sulla strada per Betlemme. Tuttavia non restò là a lungo, trasferendosi all'interno di una grotta di una montagna circostante, dove presto lo seguirono alcuni discepoli. Cercò di limitarne il numero, ma in definitiva non riusciva mai a cacciare nessuno; la grotta divenne quindi sovrappopolata e la comunità fu costretta a spostarsi.

Essendo originario della Cappadocia e avendo quindi una certa familiarità con gli insegnamenti di S. Basilio (2 gen.), grande sostenitore della vita comunitaria, Teodosio stesso era probabilmente più incline a questo tipo di vita piuttosto che a quella solitaria, anche se ciò andava contro la tendenza spirituale generale dell'epoca. Edificò quindi a Cathismus, vicino a Betlemme, un grande monastero che in breve tempo si riempì di monaci.

Al monastero vennero anche annesse tre infermerie, delle quali una era adibita all'accoglienza dei malati comuni, un'altra a quella degli anziani e l'ultima a quella dei malati di mente, infermità a cui taluni parevano essere stati portati da un ascetismo eccessivo.

Vi erano anche quattro chiese che costituivano il primo nucleo di una città monastica, che presto sarebbe stata costruita in quel luogo. Tre di queste chiese erano riservate ai tre gruppi etnici presenti: greci, armeni e slavi, mentre l'ultima era riservata ai malati di mente o a chi era in via di guarigione.

Ogni gruppo celebrava la Liturgia della Parola nella sua lingua e nella sua chiesa; poi tutti si riunivano per celebrare in greco la Liturgia Eucaristica. La giornata dei monaci, esclusi i momenti di preghiera e riposo, era dedicata al lavoro manuale, secondo uno schema che si ritroverà nella Regula di S. Benedetto. Questo monastero diventò subito famoso e venne preso a modello in tutta la Palestina; il patriarca Sallusto nominò Teodosio archimandrita di tutti i cenobi, ossia delle comunità monastiche di Palestina, mentre superiore generale di tutti gli eremiti divenne S. Saba (5 dic.). Nonostante rappresentassero due tradizioni differenti, i due santi vivevano in grande armonia ed entrambi furono vittime delle manipolazioni politiche connesse all'eresia monofisita.

Nel 513, infatti, l'imperatore Anastasio (491-518) che era un seguace del capo dei monofisiti, Eutiche (t 454), depose il patriarca di Gerusalemme, Elia, proprio come l'anno precedente aveva sostituito il patriarca di Antiochia Flaviano II con Severo, un eutichiano moderato.

Il successore di Elia, Giovanni, sarebbe stato disposto a fare qualsiasi concessione a Severo, ma Teodosio e Saba lo costrinsero, standogli accanto, a fare una dichiarazione solenne in cui condannava sia Eutiche che Severo.

Conoscendo la fama di santità che circondava Teodosio, l'imperatore decise di inviargli una somma di denaro per opere di carità, anche se in realtà mirava a corromperlo. Teodosio stette al gioco e distribuì i soldi ai poveri. A questo punto l'imperatore, che credeva di aver persuaso Teodosio, decise di inviargli una professione di fede monofisita da firmare; per tutta risposta il santo mandò all'imperatore un rifiuto scritto, in seguito al quale, almeno per un po', la situazione sembrò acquietarsi.

Essendo poi ripresa la persecuzione degli ortodossi, Teodosio cominciò a percorrere la Palestina in lungo e in largo con l'intento di convincere tutti ad abbracciare in fretta la fede dei quattro concili ecumenici (compreso quello di Calcedonia del 451, in cui era stata definita la dottrina delle due nature di Cristo) in parallelo a quella dei quattro Vangeli. La sua predicazione ebbe però l'effetto di sollevare il popolo che, spaventato dagli editti dell'imperatore, lo fece esiliare. Nel 518, infine, Anastasio morì e il suo successore, Giustino, revocò la condanna all'esilio.

Ormai Teodosio, che aveva 95 anni, era riuscito a fare della Palestina un baluardo dell'ortodossia calcedonese ed era riuscito anche a imporre le regole di quel concilio, riguardo alla vita monastica: esse richiamavano i monaci alla stabilità, e dichiaravano che tutti i monasteri si sottomettessero al controllo ecclesiastico locale. Morì a causa di una malattia dolorosa, affrontata con eroica sopportazione; il patriarca di Gerusalemme e quasi tutta la popolazione parteciparono al suo funerale.

Fu sepolto nella prima grotta in cui aveva abitato; la caverna dove, secondo la tradizione, avevano alloggiato i Re Magi mentre si recavano ad adorare Gesù Bambino, e che per questo era stata loro intitolata. La sua fama si diffuse presto e molti miracoli gli vennero attribuiti, compresa una vittoria militare sui persiani.

MARTIROLOGIO ROMANO. In un eremo della Giudea, san Teodosio, cenobiarca: amico di san Saba, dopo lunga vita solitaria associò a sé molti discepoli e praticò la vita comunitaria in monasteri da lui stesso costruiti, finché, dopo aver molto patito per la fede cattolica, riposò centenario nella pace di Cristo.