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Quando S. Agostino (28 ago.) consultò S. Simpliciano, sacerdote milanese pio, istruito e acuto, lo fece stimandolo profondo esperto del platonismo cristiano a cui egli era interessato. Simpliciano si era occupato dell'istruzione teologica del vescovo S. Ambrogio (7 dic.), che considerava i seguaci di Platone come "i nobili del pensiero", e Agostino gli parlò del proprio travaglio spirituale e intellettuale. Quando gli raccontò di aver letto alcune opere di Caio Mario Vittorino, un eminente professore di retorica di origini africane che viveva a Roma, che aveva insegnato a molti dei senatori che erano morti cristiani e che aveva tradotto Plotino e altri neoplatonici in latino, Simpliciano disse di aver conosciuto il famoso professore; egli fece anche menzione di una conversazione con Vittorino che sapeva avrebbe stimolato il giovane. Ricordando il racconto, dirà in seguito Agostino: «Egli era solito dire a Simpliciano, non in pubblico ma privatamente, come tra amici, "Voglio che tu sappia che ora sono un cristiano". Simpliciano rispose: "Non lo crederò mai e non ti considererò mai cristiano fino a che non ti avrò visto nella Chiesa di Cristo".

A quelle parole Vittorino rise e disse: "Sono forse i muri della Chiesa che fanno di una persona un cristiano?"», ma la sua difesa non resse a lungo e, secondo il resoconto di Simpliciano, egli trionfò infine nel persuadere Vittorino a professare le sue convinzioni pubblicamente, divenendo pienamente cristiano.

Quando Giuliano l'Apostata vietò ai cristiani di insegnare retorica o letteratura, Simpliciano abbandonò la sua scuola. Agostino rimase molto colpito dal suo esempio, e l'influenza di Simpliciano lo avvicinò alla conversione.

In diverse occasioni Ambrogio loda gli studi di Simpliciano, i suoi giudizi e la sua fede e si dice che sul letto di morte, sentendo qualcuno che stava suggerendo il nome del presbitero come suo successore, Ambrogio abbia gridato: «Simpliciano è vecchio ma è un uomo buono». Simpliciano gli succedette come vescovo di Milano, mantenendo l'incarico solo per tre anni.

Una volta che aveva dei dubbi riguardo la Lettera agli Ebrei, scrisse ad Agostino. Tra le altre cose gli chiese: «Perché Dio dice: Ho odiato Esaù? La gente è soggetta a un destino fissato?». Ad Simplicianum de diversis Quaestionihus (a Simpliciano, su diversi problemi), uno degli scritti di Agostino più profondi e illuminanti, fu scritto come risposta. Non è la libertà del volere umano ma la grazia di Dio ad avere la supremazia: «Senza dubbio il motivo della scelta di Dio ci è nascosto [...] Anche se alcuni riescono a vederlo, io devo ammettere che in questo caso non ho risposta. Semplicemente non posso conoscere il criterio di decisione che presiede la scelta dei salvati per grazia. Se dovessi pensare su che cosa si basa questa scelta, istintivamente sceglierei le persone con un intelletto superiore o che hanno commesso meno peccati, o entrambe. Forse aggiungerei un'educazione sana e solida. Ma sono certo che, non appena avessi deciso, Egli si prenderebbe gioco di me». Paolo fornisce una risposta enigmatica: «Cercate la vostra salvezza con timore e tremore. È Dio, infatti, che suscita in voi il volere e l'agire secondo i suoi benevoli disegni» (Fil 2, 12-13).

In una visione di S. Monica (27 ago.) Simpliciano e Agostino indossavano una cintura di cuoio nero, e Maria aveva ordinato a Monica di indossarne una in suo onore.

I frati agostiniani adottarono questa cintura come parte dell'abito. Simpliciano morì in maggio, ma la sua memoria da tempo è stata fissata in agosto.

MARTIROLOGIO ROMANO. A Milano, san Simpliciano, vescovo, che sant’Ambrogio designò come suo successore e sant’Agostino celebrò con lodi.